Après avoir déserté de la Royal Navy alors que son navire mouillait à Porto Ercole, Manuel Stuart était désireux de se rendre à Rome, mais il n'en fit rien. Après quelques heures de marche il se dirigea vers la forteresse d'Orbetello, Préside du Royaume des Deux Siciles.
La Forteresse était entourée des eaux du lac environnant et l'accès côté terre était défendu par de nombreuses batteries d'artillerie.
En 1908, on pouvait encore voir la première " Porte à Terra " accessible depuis un quai. Cette vue d'ensemble des deux portes d'entrées de la cité est très proche de ce qu'a pu voir Manuel Stuart en arrivant aux pieds des remparts.
Le passage de la seconde " Porte à Terra " débouchait directement sur la grande place d'arme, aujourd'hui urbanisée.
Ayant travaillé 3 ans à la maintenance de pièces d'artillerie navales et aux petits travaux de forge de bord, le premier emploi militaire de Manuel Stuart fut pour le compte des magasins de la garnison d'orbetello, occupée alors par le Régiment de Hainaut. Il subsiste aujourd'hui peu de choses de ces bâtiments (ci dessus), dont il devait être famillier de par sa fonction.
Le gouverneur Militaire de la ville, le Marquis d'Arezzo e Zacco, logeait au Palazzo Sanchez.
Y résidait également son épouse Marianna Fitzgerald Browne.
Cette femme issue de la grande noblesse irlandaise par son père est également la fille de Lady Emilia Mary Lennox, petite fille de Charles II Stuart !
Elle est également petite parente du Maréchal d'Empire Ulysse Maximillian Fitzgerald Browne,
Jacobite de haut rang ayant négocié avec les rebelles Corses en 1731.
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